小学就读于崇文区板厂小学，参加少年宫活动，获得北京市少年独唱第一名，四年级随少年宫赴俄罗斯参加儿童声乐比赛获二等奖，五年级考入中央电视台银河少年艺术团，随团赴澳门、马来西亚进行访问演出。
初中就读于北京市文汇中学，考入北京金帆艺术团，开始学吉他，初三时，组乐队在一些演出中露面。
1998年2月，在酒吧演出时结识经纪人红枫，乐队正式更名为“花儿”。6月初中毕业，考入高中学习广告设计，同年被“智慧少年”杂志评为全国六大智慧少年之一。
1998年7月18日，应“滚石中国火”之邀录制《放学啦》DEMO。9月，应摇滚合集《摩登天空2》之邀，并为之录制一首单曲《四季歌》。
1999年1月18日，花儿乐队在“新蜂”旗下发表首张专辑《幸福的旁边》。2月，魔岩唱片与新蜂音乐签署在海外发表花儿乐队首张专辑合约。6月，为“新蜂”旗下合集《花鸟鱼虫》录制两首歌曲；6月19日，参加“中国第二届新音乐演唱会”，首次在三万观众面前进行露天现场演出，这也是首次与崔健同台演出。
2001年1月，参加《同一首歌》的录制活动，并翻唱了《让我们荡起双桨》。12月18日，发表第二张专辑《草莓声明》。
2002年，获第二界“华语流行音乐”传媒大奖。
2004年，获得第四界全球“华语歌曲排行榜”“年度最受欢迎乐团”和中国音乐先锋榜最受欢迎乐队，并签约《EMI（百代）》，6月发行专辑《我是你的罗密欧》。
2006年，推出专辑《花天质馈贰
2007年9月28日，发行专辑《花龄盛会》。
2008年为迪士尼《歌舞青春2》内地代言演唱主题曲《摇摆摆》。2月1日，发行《花龄盛会》再版（美丽校园版和奇幻冒险版）。4月24日，大张伟首部爆笑漫画图文书《白水煮一切》上市。
2009年7月13日，大张伟单飞后发行第一首个人单曲《爱火烧》。8月11日，发行首张个人专辑《霹雳狂花》。11月14日，在工人体育馆举行花儿乐队《花样十年》演唱会。
2010年1月，成为“大学生音乐联盟”启动仪式嘉宾。2月，作为CCTV《大风车》新年特别节目特别来宾。3月，与郭阳、王文博三人合著十年传记《花样十年》。
2011年4月，在《中国梦想秀》中为架子鼓女孩胡伊南圆梦。6月16日，出任酷狗音乐创意总监，上任后在中国国家会议中心第一次出席公司“酷狗7”的发布会。7月7日，参与拍摄《艺乐时尚影视杂志》时尚大片。7月19日发行专辑《大张旗鼓》。10月，参加深圳卫视年代秀节目和关凌搭档“年代秀”。10月18日出席中国池州首届绿色运动大会并演唱。
2012年1月10日，发行专辑《大摇大摆迎春来》。1月11日参加深圳卫视2012春节晚会。5月，在《中国梦想秀》中为盲人按摩师吴光圆梦，与吴光同台演出。
2013年3月23日，参加《百变大咖秀》并在《快乐大本营》中被选为百变五侠队长。5月4日，作为深圳卫视《男左女右》嘉宾。7月，在托克拉克酒吧举行演唱会。7月18日，主持《土豆周末秀》首播。
2014年春晚，大张伟以一首歌曲《倍儿爽》亮相舞台。
2014年12月4日，受邀参加腾讯原创歌曲真人秀《Hi歌》，动情演唱抒情歌《爱瘾》，并最终获得第三名。12月21日，参与青春励志真人秀《来吧！灰姑娘》，作为特搜员寻找灰姑娘。后作为江苏卫视跨年晚会开场嘉宾，演唱《倍儿爽》、《胡撸胡撸瓢儿》。
2015年1月1日，参加CCTV15《光荣绽放――十大中文金曲演唱会》，凭借《倍儿爽》获得十大中文金曲奖。10月16日，大张伟参与的真人秀节目《跟着贝尔去冒险》在东方卫视播出。
